L・M・モンゴメリは、新聞記事で読んだ、「男の子と間違えて、女の子を引き取った」夫婦の話に着想を得て、『赤毛のアン』を書いた。彼女は、プリンス・エドワード島の田舎で育った、自身の少女時代もこの作品に投影した。
孤児院暮らしだった、『赤毛のアン』の主人公「アン・シャーリー」が、11歳でアヴォンリーのカスバート家に引き取られ、その後、クィーン学院を卒業するまでの少女時代 5年間を描いた、『赤毛のアン』は人気作となった。
モンゴメリーは、アンを主人公とする続編や周辺人物にまつわる作品を多数残している。モンゴメリーはイヴリン・ネスビットの写真を雑誌から切り取り、書き物机の上に貼り、主人公アン・シャーリーのモデルにした。
第１作『赤毛のアン』のほか、シリーズ全作品には、ウィリアム・シェイクスピアやイギリス、アメリカの詩、『聖書』の句が多数引用され、原典を知っている人なら、感嘆させられる。
『赤毛のアン』を読んだマーク・トウェインは、モンゴメリに、1908年10月3日付けの「the dearest and most moving and most delightful child since the immortal Alice」（直訳すると「かの不滅のアリス以来最も可愛らしく、最も感動的で最も利発な子」）と絶賛の手紙を送った。これはその後のアンの宣伝コピーとして使われることになった
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